Teds (Josh Radnor) Suche nach der Frau fürs Leben geht turbulent weiter. Die Katastrophen und peinlichen Situationen, in die der Dating-Chaot dank Frauenheld Barney immer wieder schlittert, sind kaum noch zu toppen. Mit einem Pornodarsteller den Namen zu teilen oder nach einer wilden Nacht mit einem Schmetterlings-Tattoo aufzuwachen, gehören dabei noch zu den harmloseren Erlebnissen. Aber auch Teds Freunde haben ihre Sorgen: Marshall und Lily müssen lernen, mit den Tücken des Ehealltags umzugehen und Robin verzichtet sogar darauf, ihre Beine zu rasieren, um einen Mann auf Distanz zu halten.
In der dritten Staffel geben Ted und seine Freunde Vollgas. Genau wie die vielen Gaststars, darunter Britney Spears, Enrique Iglesias und Supermodel Heidi Klum.