Kultregisseur Jim Jarmusch schickt Bill Murray auf eine aufregende Suche nach vergangenen Liebschaften! Für Don Johnston fängt der Tag gar nicht gut an: Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern die späte Quittung einer früheren Liaison des ergrauten Don Juan: Er sei der Vater eines inzwischen 19-jährigen Sohnes, droht die anonyme Schreiberin, der bereits auf der Suche nach ihm wäre. Was tun? Ginge es allein nach Don, würde er weiterhin im Trainingsanzug auf der Couch seiner Midlife-Crisis frönen. Doch sein Nachbar und Hobby-Detektiv Winston kann die Couchpotato schließlich überreden, dem geheimnisvollen Brief auf den Grund zu gehen. Nur mäßig begeistert macht sich der alternde Casanova auf eine aberwitzige Reise in seine Vergangenheit, um die in Frage kommenden Ex-Flammen abzuklappern. Sein einziger Hinweis: die Farbe rosa ...